小田原城は、中世初頭から室町期にかけて、小早川氏（初代は小早川遠平）その後の大森氏（応永二十三年-1416に大森頼春が築城）が
居城したのがはじまりといわれているが、小早川・大森両氏の小田原城の位置は定かではない。城郭として完成するのは、
明和四年(1495)北条早雲が大森氏を追って小田原に入城してからで、二代氏綱の代からの拡張工事による。
三代氏康の代に内郭部（近世の小田原城）が整備され、四代氏直の代には周囲１２キロ以上の総構が完成する。
　永禄四年(1561)には、上杉謙信が来攻し蓮池門付近で激戦したが、城を破ることができず退いた。また、永禄十二年(1569)には、
武田信玄が来攻し、城南の城下街まで攻め込んで放火したが、城内は無事であった。
　天正十八年(1590)に豊臣秀吉が北条氏に帰服を求めたが応じなかったため、中部以西の軍勢で関東に攻め入り、
二十万の大軍で小田原城を囲み、三か月の籠城の後に降伏、開城させられた。北条氏の旧領は徳川家康に与えられ、
徳川氏の臣大久保忠世が小田原城に入城する。近世の城郭として修築されるのは、大久保忠世の嫡子忠燐の代になってからである。